Cuba Street é o coração boêmio de Wellington e uma das ruas mais vibrantes e com mais personalidade da Nova Zelândia. Esta rua para pedestres é conhecida por seus cafés independentes, lojas de discos, boutiques vintage e restaurantes diversos de todo o mundo. A rua pulsa com vida de rua incluindo artistas de rua, músicos e galerias de arte ao ar livre. O Festival anual de Cuba Street hospeda grandes celebrações culturais. Os edifícios variam de arquitetura patrimonial a moderna, criando uma atmosfera única e eclética.