क्यूबा स्ट्रीट वेलिंगटन का बोहेमियन दिल है और न्यूजीलैंड की सबसे जीवंत और चरित्रवान सड़कों में से एक है। यह पैदल यात्री-अनुकूल सड़क अपने स्वतंत्र कैफे, रिकॉर्ड शॉप, विंटेज बुटीक और दुनिया भर के विविध रेस्तरां के लिए जानी जाती है। सड़क पर स्ट्रीट लाइफ की धड़कन है जिसमें बस्कर, संगीतकार और आउटडोर आर्ट गैलरी शामिल हैं। वार्षिक क्यूबा स्ट्रीट फेस्टिवल प्रमुख सांस्कृतिक समारोहों की मेजबानी करता है।